Muitas expedições, portuguesas e espanholas, foram realizadas desde o fim do século XV, na costa brasileira e argentina. A primeira expedição portuguesa foi a comandada por Américo Vespúcio e Gaspar Lemos, dois anos após o descobrimento do Brasil por Pedro Álvares Cabral. E, assim como foi dito anteriormente, essas expedições deixavam, ao longo do percurso, vários degradados. Um deles, foi Cosme Fernandes Pessoa, o chamado o Bacharel de Cananéia, que se tornou a figura central na constituição do povoado de Cananéia. Mesmo com o desinteresse de grandes expedições pelos mares mais ao sul, Cananéia manteve sua vocação natural de porto e posto de abastecimento. Já no final do século XVI, a Igreja de São João Batista foi construída de forma peculiar, como um sistema defensivo de invasões, ou seja, muros altos e ausência de janelas, uma espécie de fortaleza. Em 1600, a Vila de São João Batista de Cananéia foi elevada a Conselho e começou a desenvolver a construção naval. No século seguinte, possuía cerce de quinze estaleiros. Com a queda na construção de embarcações, Cananéia entrou no século XX com sua economia voltada à pesca e ao turismo. Com a chegada da eletricidade, por meio da Usina de Força Municipal, a economia recebeu um impulso com o beneficiamento de arroz, engenhos de aguardente, fabricação de gelo, entre outros setores. Cananéia recebeu o epíteto de Capital do Turismo Educativo por sua capacidade de reunir em um só lugar áreas preservadas de Mata Atlântica e mangue, arquitetura colonial e a cultura de comunidades tradicionais.