Muito antes das populações indígenas encontradas pelos colonizadores na época do descobrimento existiam nessa região os primeiros habitantes deste continente. Eram comunidades nômades que viveram neste território há milhares de anos. Seus hábitos são conhecidos hoje graças aos sambaquis, depósitos de conchas, resíduos e até corpos humanos deixados nesta espécie de aterro que podem atingir até vinte metros de altura. Entre os itens mais facilmente encontrados nestes depósitos estão os restos alimentares, principalmente conchas de moluscos e gastrópodos (abundantes na região litorânea), restos de fogueiras, de construções e até de sepultamentos. Os sambaquis marcavam pontos de parada destes povos nômades, alcançando grandes dimensões justamente pelo contínuo uso destas mesmas áreas por sucessivas ocupações de culturas muitas vezes distintas. São estas camadas que nos permitem analisar diferentes momentos na linha do tempo destes antepassados. Além do litoral, também podem ser encontrados sítios arqueológicos como esse no Vale do Ribeira, associados aos rios da região.
São Francisco do Sul é considerada a terceira cidade mais antiga do Brasil e a mais antiga de Santa Catarina. Apesar de não existirem registros oficiais, estima-se que em 1504 uma expedição francesa desembarcou nas praias da Baía da Babitonga, que era habitada por índios Carijós, nativos da região. Só em 1641 foi fundado oficialmente o povoado de Nossa Senhora das Graças do Rio São Francisco. Pouco tempo depois, a colonização portuguesa se efetivou a partir de 1658, com o início da povoação por paulistas e portugueses. Em 1660, São Francisco foi elevada à categoria de vila.
Paranaguá é uma cidade portuária com grande importância histórica. É o primeiro núcleo urbano do estado do Paraná, sendo que a ocupação da região se deu por volta de 1550, na Ilha de Cotinga, com o início da exploração de ouro no Brasil. Mais tarde, teve início o comércio entre os portos de Paranaguá, Rio de Janeiro e Santos. Esta região foi alvo de disputas entre espanhóis e portugueses devido à sua posição estratégica e as riquezas, especialmente ouro, que começaram a ser encontradas nas proximidades. A criação do distrito de Paranaguá data de 1647 e após aproximadamente uma década o núcleo urbano começou a se estruturar nas imediações da atual Igreja Matriz.
Antonina está estrategicamente posicionada no fundo da Baía de Paranaguá e aos pés da Serra do Mar. Sua posição privilegiada fez com que fosse uma das primeiras áreas brasileiras exploradas pela Coroa Portuguesa. Os registros históricos de seus primeiros povoadores – garimpeiros, em sua maioria – datam de 1648. Os rios da região serviam de ligação até o planalto para escoamento dos produtos fruto da mineração. A cidade foi fundada em 1714, ano da construção da Igreja Matriz em homenagem à Nossa Senhora do Pilar. Com o crescimento da população, em função da exploração do ouro e do porto para o desembarque e comercialização de mercadorias, Antonina foi elevada à categoria de vila em 1797, tendo seu desenvolvimento inicial impulsionado pela exploração de ouro.
Hoje, Morretes é famosa por seus restaurantes e por seus casarões antigos preservados, porém até o século XVI era terra de índios Carijós. Assim como outros povoados na região, a descoberta de ouro a partir de 1646 foi o grande motivador da ocupação europeia, especialmente mineradores vindos de São Paulo. Foi em 1721 que o povoado de Morretes foi oficialmente fundado e seu nome faz alusão aos vários morros da Serra do Mar que podem ser vistos dali. O povoado foi construído às margens do Rio Nhundiaquara, que até hoje encanta os visitantes e embeleza o centro histórico da cidade. A partir desta época, o lugar teve grande crescimento, com o setor comercial tornando-se ponto de referência obrigatória aos viajantes de serra acima e rio abaixo.
Guaraqueçaba foi um dos primeiros pontos alcançados pelos portugueses durante a colonização, por volta de 1545. Foi aqui que a história do Paraná começou. O tempo pode ter passado, mas a cidade ainda mantém muito das suas características originais, o que inclui os casarios antigos, a praça central de frente para a baía e também a cultura caiçara, que pode ser presenciada nos barcos tradicionais ou nas rodas de Fandango. Em tupi-guarani, Guaraqueçaba significa lugar onde os guarás, espécie de ave que ocorre em abundância nessa região, fazem seus ninhos.
A primeira vez que os colonos portugueses atracaram nesta região foi já em 1502, em uma expedição registrada no Museu dos Descobrimentos em Lisboa, que indica a região de Cananéia como a segunda parada dos portugueses no Brasil, logo após o descobrimento de Porto Seguro em 1500. Com o objetivo de melhor proteger as suas conquistas, o governo português funda em 1531 Cananéia, a primeira cidade do Brasil. Neste momento, alguns europeus advindos das primeiras expedições já viviam em meio aos indígenas Carijós nativos da região. Este município está localizado em uma região de grande tensão entre Portugal e Espanha, pois era justamente onde passava a linha imaginária do Tratado de Tordesilhas, que dividia o mundo entre esses dois países. Por conta disso, sua história é recheada de muitas lendas de piratas, tesouros enterrados e batalhas, que povoam as rodas de conversa até os dias de hoje.
O nome Iguape tem origem na língua tupi e significa “enseada do rio”. A cidade foi palco de diversos acontecimentos históricos. Antes mesmo da criação do povoado, em 1532, tropas espanholas estavam na região e haviam conseguido apoio dos indígenas Carijós que ali moravam. Ao tentar recuperar suas terras, a força portuguesa acabou sendo emboscada nos manguezais do Mar Pequeno na batalha que ficou conhecida como “Entrincheiramento de Iguape”. O contra-ataque deste evento ficou conhecido como a “Guerra de Iguape”, quando alguns anos depois as forças compostas por espanhóis e degredados portugueses atacaram e destruíram a vila de São Vicente, localizada onde hoje é a cidade de Santos. Após esse evento, os espanhóis partiram para o Rio da Prata a região onde hoje é Iguape manteve-se sob domínio português, porém sem prestar obediência à coroa.
